Σε σύνολο 24 παιχνιδιών απέναντι σε ιταλικές ομάδες στα Κύπελλα Ευρώπης, ο Ολυμπιακός μετράει 6 νίκες και 5 ισοπαλίες, ενώ τη μοναδική φορά που έπαιξε με τη Μίλαν δεν κατάφερε να την κερδίσει.
Σχετικά ευνοϊκή είναι η παράδοση των Πειραιωτών απέναντι στους Ιταλούς σε Κύπελλο UEFA, Κύπελλο Πρωταθλητριών και Champions League, έχοντας καταφέρει μάλιστα να πετύχει και νίκες εκτός έδρας κατά καιρούς.
Συνολικά, οι «ερυθρόλευκοι» έχουν αγωνιστεί απέναντι σε ιταλικούς συλλόγους 24 φορές, μετρώντας 6 νίκες, 5 ισοπαλίες και 13 ήττες. Ο αντίπαλος που έχει βρεθεί τις περισσότερες φορές στο δρόμο του είναι η Γιουβέντους (6) κι ακολουθούν οι Μίλαν, Σαμπντόρια, Νάπολι, Κάλιαρι, Λάτσιο και Ρόμα από μια φορά.
Κόντρα στους «ροσονέρι» ο Ολυμπιακός αγωνίστηκε το μακρινό 1959/60, στο πρώτο μάλιστα «ζευγάρωμά» του με ιταλική ομάδα, στο πλαίσιο του Κυπέλλου Πρωταθλητριών. Στην Αθήνα οι δυο ομάδες είχαν αναδειχθεί ισόπαλες με 2-2 (19′ Κ.Παπάζογλου,45′ Υφαντής – 33′,76′ Αλταφίνι), ενώ στο Σαν Σίρο ο Ολυμπιακός ηττήθηκε με 3-1 (2′, 26′, 85’ Ντανόβα, 68’Υφαντής).
Εξάλλου, αποτελέσματα-ορόσημα σε αυτή τη λίστα για τους «ερυθρόλευκους» αποτελούν οι εκτός έδρας επιτυχίες απέναντι στους «μπιανκονέρι» (1-2 στο Κύπελλο UEFA τη σεζόν 1999/00), στο Ολίμπικο με τη Λάτσιο (1-2 τη σεζόν 2007/08 για το Champions League), όπως και το «διπλό» στην έδρα της Κάλιαρι τη σεζόν 1972/73 (0-1) για το Κύπελλο UEFA.
Αναλυτικά το ιστορικό των αναμετρήσεων των Πειραιωτών απέναντι σε Ιταλούς:
| ΣΕΖΟΝ | ΔΙΟΡΓΑΝΩΣΗ | ΑΓΩΝΑΣ | ΣΚΟΡ |
| 1959/60 | Κύπελλο Πρωταθλητριών | Ολυμπιακός – Μίλαν | 2-2 |
| 1959/60 | Κύπελλο Πρωταθλητριών | Μίλαν – Ολυμπιακός | 3-1 |
| 1967/68 | Κύπελλο Πρωταθλητριών | Ολυμπιακός – Γιουβέντους | 0-0 |
| 1967/68 | Κύπελλο Πρωταθλητριών | Γιουβέντους – Ολυμπιακός | 2-0 |
| 1972/73 | Κύπελλο UEFA | Ολυμπιακός – Κάλιαρι | 2-1 |
| 1972/73 | Κύπελλο UEFA | Κάλιαρι – Ολυμπιακός | 0-1 |
| 1979/80 | Κύπελλο UEFA | Νάπολι – Ολυμπιακός | 2-0 |
| 1979/80 | Κύπελλο UEFA | Ολυμπιακός – Νάπολι | 1-0 |
| 1990/91 | Κύπελλο UEFA | Ολυμπιακός – Σαμπντόρια | 0-1 |
| 1990/91 | Κύπελλο UEFA | Σαμπντόρια – Ολυμπιακός | 3-1 |
| 1998/99 | Champions League | Γιουβέντους – Ολυμπιακός | 2-1 |
| 1998/99 | Champions League | Ολυμπιακός – Γιουβέντους | 1-1 |
| 1999/00 | Κύπελλο UEFA | Ολυμπιακός – Γιουβέντους | 1-3 |
| 1999/00 | Κύπελλο UEFA | Γιουβέντους – Ολυμπιακός | 1-2 |
| 2003/04 | Champions League | Ολυμπιακός – Γιουβέντους | 1-2 |
| 2003/04 | Champions League | Γιουβέντους – Ολυμπιακός | 7-0 |
| 2006/07 | Champions League | Ολυμπιακός – Ρόμα | 0-1 |
| 2006/07 | Champions League | Ρόμα – Ολυμπιακός | 1-1 |
| 2007/08 | Champions League | Ολυμπιακός – Λάτσιο | 1-1 |
| 2007/08 | Champions League | Λάτσιο – Ολυμπιακός | 2-1 |
| 2014/15 | Champions League | Ολυμπιακός – Γιουβέντους | 1-0 |
| 2014/15 | Champions League | Γιουβέντους – Ολυμπιακός | 3-2 |
| 2017/18 | Champions League | Γιουβέντους – Ολυμπιακός | 2-0 |
| 2017/18 | Champions League | Ολυμπιακός – Γιουβέντους | 0-2 |
